Lúc đầu, ông bị thua lỗ rất nhiều do bảng điện tử niêm yết giá khá chậm còn ông thì đã quen với việc niêm yết giá ngay lập tức của các CTCK chui. Ông lại phải đến các CTCK chui để kiếm tiền. Sau khi bị phát hiện, ông lại trở về New York và bắt đầu kiếm được lãi trên thị trường. Ông cũng đã vài lần phá sản rồi lại kiếm được số tiền đã mất. Ông nổi tiếng với việc bán khống. Ông là một trong số vài người có thể kiếm được lời vào thời điểm khủng khoảng kinh tế 1929